Cilly is een man die zich graag kleedt als een vrouw en identificeert zich als een crossdresser. Crossdressing is het dragen van kleding en het aannemen van een uiterlijke expressie die doorgaans geassocieerd wordt met het andere geslacht. Voor Cilly betekend het dat hij graag vrouwenkleding draagt, make-up aanbrengt en zijn uiterlijk aanpast om zichzelf meer als een vrouw te presenteren. Het is belangrijk op te merken dat crossdressing een vorm van zelfexpressie is, en het kan voor individuen verschillende betekenissen hebben. Sommige crossdressers doen dit om zichzelf beter te begrijpen, anderen om zich comfortabeler te voelen in hun lichaam, en weer anderen omdat ze genieten van de esthetiek en het gevoel van vrouwenkleding.Het is essentieel om respectvol en begripvol te zijn ten opzichte van Cilly en zijn keuze om zich als een vrouw te kleden, aangezien zelfexpressie en genderidentiteit persoonlijke zaken zijn die uniek zijn voor elk individu.